À côté de la Tour de l'Horloge se trouve la façade blanche de l'église de Sant'Agostino, dont la tour fait partie. Construite plus tôt que cela (en 1285), l'église a été rénovée par Michelozzo lui-même au XVIe siècle et combine le style néoclassique de la Renaissance avec le gothique du Moyen Âge. Son escalier avant est devenu, au fil du temps, un point de rencontre pour de nombreux habitants de Montepulciano.

les cafés se sont répandus dans les villes, et avec le progrès de la vie bourgeoise ils deviennent de plus en plus élégants et raffinés : même dans les villes "mineures" ils s'installent (on cite pour tous le beau Caffè dei Costati d'Arezzo, encore aujourd'hui le lieu de rencontre de la jeunesse « chic ») et bien sûr Montepulciano ne fait pas exception. Il existe très peu de documentation trouvée à ce jour sur le "café" à Montepulciano et cela ne nous permet pas d'en parler en toute connaissance de cause. L'habitude de siroter le verre en compagnie (et pas seulement, bien sûr) était depuis longtemps bien connue des policiers. Déjà à l'époque de la construction du premier Théâtre Académique à l'Hôtel de Ville (1759), un espace était prévu pour le café et la « diacciatine », c'est-à-dire les sorbets, boissons fraîches, etc., qui étaient servis à l'occasion des représentations théâtrales les performances.

La mairie de Montepulciano surplombe la Piazza Grande. Le bâtiment a été construit au 13ème siècle dans le style gothique et rénové par Michelozzo au 15ème siècle. La similitude entre le Palazzo Comunale di Montepulciano et le Palazzo della Signoria à Florence est frappante, il a été personnellement commandé par Cosimo I dei Medici. Le rez-de-chaussée est recouvert de pierre de taille, tandis que le reste de la façade est en travertin. Les créneaux de la terrasse sont dans les créneaux de Guelph. A voir les intérieurs avec le puits et les pierres tombales du XIXe siècle. Le Palazzo Comunale di Montepulciano est le siège de la mairie. De sa tour on aperçoit un splendide panorama : par temps clair, vous pouvez voir, du côté du Val di Chiana, les sommets pré-Apennins, Pérouse, Subasio, le lac Trasimène avec ses îles et les lacs de Montepulciano et Chiusi.