Monticchiello est l'une des magnifiques petites villes qu'il est conseillé de visiter lors d'un périple dans la province de Sienne, en Toscane. Les origines de la ville remontent à l'époque romaine, mais elle connut un vrai essor en devenant un bastion médiéval au milieu du XIIIe siècle. Aujourd'hui, Monticchiello est réputée pour son esprit de communauté, ses productions théâtrales estivales et son agritourisme.
Son quartier historique est une zone compacte entourée de murs qui semble tout droit sortie d'un décor de film. Ses rues spacieuses mènent à des places pavées bordées de maisons de pierre aux balcons fleuris. Sept tours, datant de l'âge d'or de la ville, surplombent Monticchiello. Deux d'entre elles entourent l'entrée principale, la Porta Sant'Agata.
L'un des monuments les plus remarquables est l'église Santi Leonardo di Limoges e Cristoforo. De style gothique, elle domine la tranquille Piazza Commenda. N'hésitez pas à entrer pour admirer les fresques signées par des artistes de l'école de Sienne. Parmi eux, on peut citer Pietro Lorenzetti et Pietruccio di Betto.
Les mois de juillet et août sont agréables pour visiter Monticchiello, car c'est à ce moment que le Teatro Povero organise son spectacle annuel. Lors de celui-ci, les habitants assurent l'écriture, la mise en scène, la chorégraphie et la performance des représentations. Ces dernières traitent de thèmes sociaux et politiques relatifs à la ville. Elles ont lieu en extérieur du mardi au dimanche.
Récemment, Monticchiello est devenue une destination d'agritourisme. Certaines fermes des environs donnent ainsi aux touristes l'opportunité de découvrir de plus près la magnifique campagne toscane. Baignade dans la piscine de la ferme, dîner composé de produits locaux et exploration de la région à vélo vous attendent. En outre, les paysages verdoyants et les cultures en terrasses de la réserve naturelle de Lucciolabella et de la réserve naturelle Pietraporciana raviront les amateurs de nature et de photographie.
Monticchiello n'est qu'à 20 minutes de route de Pienza et de Montepulciano. C'est donc une destination idéale pour la journée depuis ces deux villes. Il est possible de stationner à l'entrée de la vieille ville. Si vous êtes d'humeur sportive, vous pouvez vous y rendre à pied en empruntant les sentiers de campagne vallonnés du val d'Orcia.