Pittsfield est la ville principale des Berkshires et dispose de nombreux commerces, services et restaurants, ce qui en fait une excellente base pour des randonnées et du camping dans la forêt d'État de Pittsfield toute proche. Vous pourrez également explorer de nombreux sites d'intérêts à Pittsfield même, entre le street art de qualité, les expositions et les représentations culturelles.
Fondée au milieu du XVIIIe siècle, Pittsfield fut à l'origine un investissement foncier d'un riche habitant de Boston. Le village a grandi lentement au cours des deux siècles suivants à mesure que fleurissaient le commerce de la laine et l'industrie électrique. Le musée Berkshire, une des principales attractions de la ville, est une plongée dans l'histoire locale. Ses expositions traitent également d'art et d'histoire naturelle et vous y trouverez un aquarium et des activités d'apprentissage pour enfants.
Le centre de Pittsfield abrite Artscape, un parcours à la découverte du street art de la ville. Les amateurs de littérature ne manqueront pas de prendre part à la visite guidée de la maison d'Herman Melville, Arrowhead, où l'écrivain accoucha de Moby Dick.
Les soirées culturelles de Pittsfield sont riches : le Ballet Albany Berkshire propose des représentations classiques ou contemporaines, tandis que le vénérable Colonial Theater, totalement rénové, propose des concerts et des pièces de théâtre. Dans le hall d'entrée du théâtre se trouve l'office de tourisme.
En été, les nombreux lacs de la région se prêtent autant à la baignade et à la pêche qu'à une sortie en bateau. En plus des incontournables randonnées dans les forêts des environs, la station de ski et le centre de récréation familiale de Bousquet proposent de nombreuses activités de plein air toute l'année. En dehors de la saison de ski, la station ouvre un parc aquatique et une piste de karting, particulièrement appréciés en été.
Vous pourrez bien sûr vous rendre à Pittsfield en voiture mais également en train depuis Boston et Chicago grâce à la compagnie Amtrak's Lakeshore Limited ou encore en bus depuis Boston, New York et Albany.
