Pour commencer votre visite, rien de tel qu'un détour par la Pioneer Courthouse Square, le noyau culturel très en vogue de Portland. À coup sûr, votre passage dans la ville coïncidera avec l'un des quelque 300 événements organisés sur cette place chaque année, qu'il s'agisse d'un festival, d'un concert ou, en été, d'un film projeté gratuitement dans l'amphithéâtre.

Le parc Tom McCall Waterfront est un autre espace prisé du centre-ville où il fait bon se balader à pied, à vélo ou en rollers le long des larges allées ombragées. En été, le parc accueille de nombreux festivals, et notamment plusieurs manifestations organisées dans le cadre du Portland Rose Festival.

Que vous soyez accro au shopping, à la culture ou aux bonnes tables, le centre-ville répondra à toutes vos attentes. Le musée d'art de Portland et le Powell's City of Books figurent parmi les principales attractions de la ville. La librairie du Powell's s'étend sur un bâtiment entier et abrite plus d'un million d'ouvrages !

Partout dans la ville, sur les trottoirs, dans les espaces verts et même sur les parkings, vous pourrez mesurer l'importance du phénomène des repas sur le pouce à Portland. La ville revendique ainsi avec fierté quelque 470 stands de cuisine éphémères, généralement accolés les uns aux autres, proposant des plats des quatre coins du monde allant des sandwichs grecs au goulash tchèque en passant par les tacos et les gaufres. Certains stands proposent même un chapiteau avec des tables pour vous permettre de profiter d'un repas copieux et bon marché même par temps pluvieux.

Les gourmets en quête d'un menu plus traditionnel trouveront aussi leur bonheur à Portland. De nombreux restaurants et cafés proposent des produits de qualité, issus notamment de l'agriculture biologique locale, à des tarifs abordables. Enfin, les brunchs et les petits déjeuners ne sont pas en reste et vous réservent des plats aussi créatifs qu'innovants. 
Le centre-ville de Portland propose des logements pour toutes les bourses et vous permettra d'explorer les environs à votre guise.