Le Loop est le centre-ville palpitant de Chicago. Depuis 1897, le métro, appelé le L, effectue un parcours rectangulaire d’un peu moins de trois kilomètres au-dessus des rues de la localité. Il vous permet de circuler afin de découvrir les restaurants, les attractions culturelles, les boutiques, les boîtes de nuit et les jolies étendues verdoyantes du centre-ville, entre lèche-vitrines le long de State Street et promenade sur le Riverwalk, au nord du quartier, à la recherche de bons restaurants et de distractions.

Le Loop est le haut lieu de la scène culturelle de Chicago. Vos journées seront remplies par la découverte des expositions du Chicago Cultural Center, tandis que l’animation de vos soirées sera assurée par les représentations du Lyric Opera of Chicago, du Joffrey Ballet, du Chicago Symphony Orchestra, et par les spectacles de Broadway donnés au Ford Oriental Theatre.

Pour jouir d’une vue imprenable, les cabines complètement vitrées du célèbre Skydeck surplombent la ville depuis le 103e étage de la Willis Tower. Avec sa hauteur de 443 mètres, cette dernière compte parmi les gratte-ciel les plus élevés du monde. Une fois là-haut, votre regard couvrira une distance allant jusqu’à 80 kilomètres pour profiter d'un panorama embrassant quatre états.

Le Millennium Park, à l’est du Loop, a de son côté ouvert ses portes aux alentours de l’an 2000. Ce vaste espace englobe le charmant Lurie Garden qui propose des programmes pédagogiques pour les enfants et les adultes. Le pavillon Jay Pritzker et le Great Lawn, qui peuvent accueillir plus de 10 000 spectateurs, accueillent de nombreux événements gratuits.

Le parc abrite également des structures à la fois immenses et uniques, telles que le Cloud Gate d’Anish Kapoor, dont l’acier brillant reflète la silhouette de la ville et le ciel. Sa forme incurvée au dessous concave lui a valu d’être surnommé The Bean (le haricot) par les habitants. Les tours de 15 mètres de la Crown Fountain réalisée par Jaume Plensa affichent les visages des citoyens de Chicago dont la bouche semble alors projeter un filet d’eau. Les Boeing Galleries sont des galeries d’art à ciel ouvert qui feront le bonheur des passionnés d’art moderne et contemporain.

Le reste de Grant Park s’étend au sud le long du lac Michigan. Ce grand parc offre d’agréables balades entre jardins et sculptures. Son point d’orgue est la magnifique fontaine de Buckingham, dont la forme n’est pas sans rappeler celle d’un gâteau de mariage rococo. Les murs de l’Institut d’art de Chicago abritent quant à eux de nombreuses œuvres américaines et impressionnistes.

Entre deux sorties touristiques, aucune visite du Loop ne saurait se passer de la dégustation d’une authentique pizza à la mode de Chicago.